Dem Standardensemble plumper Komödien entstammt der übergewichtige Hauptcharakter John (John C. Reilly). Nach siebenjähriger Beziehung hat ihn seine Freundin Jamie (Catherine Keener) verlassen, um den gemeinsamen Bekannten Tim (Matt Walsh) zu heiraten. Zu der Verlobungsfeier ist auch John eingeladen, der den Gipfel seiner Demütigung noch übertrumpfen muss, indem er betrunken eine Gesangsvorstellung gibt. Traurig statt komisch wirken die endlosen Blamagen, Selbsterniedrigungen und gegenseitigen Demütigungen, mit denen sich die Protagonisten quälen. Noch trauriger ist, dass sich die weit weniger tumbe, einigermaßen attraktive Molly (Marisa Tomei) während der Tanznummer in John verliebt. Was die alleinstehende Mutter Molly an John findet, bleibt rätselhaft. Schuld an ihrem befremdlichen Männergeschmack ist vermutlich ihr Sohn Cyrus (Jonah Hill). Obwohl längst erwachsen, denkt der fettleibige Experimentalmusiker nicht daran, zu Hause auszuziehen. Molly ihrerseits klammert sich mit übermäßiger Mutterliebe an ihr großes Kind, das nicht bereit ist, seine Mama mit einem anderen Mann zu teilen. Der unterschwellige Konkurrenzkampf zwischen Cyrus und John wächst nun schrittweise zu einem perfiden Kleinkrieg.

Cyrus ist offensichtlich das jüngere Spiegelbild Johns. Dessen Liebesbeziehung zu Molly erhält somit besonders auf Mollys Seite deutlich inzestuöse Konnotation. Doch für das Potenzial, welches die engagierten Darsteller und deren Filmfiguren mitbringen, interessiert das Regie-Duo nicht. Sind kompliziertere psychologische Konstellationen in der Handlung etabliert, ignorieren die Brüder Duplass sie. Dass etwas Pathologisches in der ödipalen Mutter-Sohn-Beziehung von Cyrus und Molly liegt, scheint vom ersten Moment an in der Filmhandlung durch. Doch "Cyrus" ergründet die emotionalen Konflikte seiner Figuren nicht, sondern konzentriert sich auf die gegenseitigen Schikanen, mit denen sich Cyrus und sein potentieller Stiefvater John traktieren. Das Verhalten der beiden zentralen Charaktere wirkt durch den Mangel an psychologischer Tiefe schlicht abstoßend. Doch obwohl die grobschlächtigen Figuren denkbar unsympathisch wirken, zielt "Cyrus" mit zärtlicher Nachsicht auf das Mitgefühl des Publikums ab. Dieses Feingefühl an der falschen Stelle sorgt dafür, dass der Film auch als Klamauk nicht funktionieren kann. Bestenfalls mit Respektlosigkeit könnten die grobschlächtigen Witze zünden. Der bemüht tragische Unterton, der "Cyrus" in die unverdiente Nähe einer bitter-süßen Romanze rücken soll, macht das groteske Resultat nur noch befremdlicher, als es von der ersten Szene an erscheint.

Im Kontrast zu der Niveaulosigkeit stehen die überraschend ernsthaften Darstellungen der Schauspieler. Was an Mitgefühl für die Figuren nicht aufkommt, wird so den Akteuren zuteil, die bessere Rollen verdient haben als die von "Cyrus". Als Erklärung für den grotesk misslungenen Proletenwitz eignet sich ein weiter Ausspruch der Titelfigur: "It's my attempt at humor."